追梦格林几乎离开勇士。他在一档节目中透露，2023年夏季，他一度考虑加盟灰熊。因勇士最后提升了报价，他才决定留队。追梦在《The Draymond Green Show》中表示，当时灰熊的报价比勇士的初始报价高出1000万美元。他与勇士沟通时提到自己可能前往孟菲斯，但需要勇士配合进行一次先签后换的操作。就在此时，勇士决定提高报价，追梦还提到在与灰熊的交易谈判中，勇士“不断调整条件”。
追梦强调，自己并不是在虚张声势，他解释了谈判的策略：“谈判时，拥有其他球队作为筹码是有利的，有时需要让球队相信，‘嘿，你还有选择’……我告诉勇士，‘我准备去……’”目前尚不清楚灰熊如何安排这笔资金，以及先签后换的谈判具体发生在哪个阶段。最终，灰熊交易到了马库斯·斯玛特，同时送走了追梦的老对手狄龙·布鲁克斯。追梦最终重返勇士，合同金额和年限与之前几乎相同——四年1亿美元。
从球风来看，追梦加盟灰熊是合适的。他虽然与一些孟菲斯球迷不和，但可以与小贾伦·杰克逊形成互补：追梦在防守端相当于打中锋，这让杰克逊可以自由发挥，专注于封盖，且不需抢篮板。虽然追梦从未因“grit and grind”风格而被禁赛，但他的比赛风格和气质，恰好符合当年扎克·兰多夫、迈克·康利、托尼·阿伦和马克·加索尔所倡导的精神。 球友会
这并不是追梦首次尝试自由市场，他与2017年安德烈·伊戈达拉的经历相似。当时伊戈达拉与火箭会面，一度促使勇士提高其报价，最后选择留队。两年后，勇士通过交易将伊戈达拉送去灰熊，而他并未报到，引发了布鲁克斯和队友之间的奇怪矛盾。追梦和伊戈达拉一样，懂得如何在谈判中展示另一支球队的关注。
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